Сергей Дудинский окончил Московскую государственную консерваторию имени П.Чайковского, класс сольного пения профессора, народного артиста СССР Зураба Соткилавы. Брал уроки у таких мастеров, как Монсеррат Кабалье и Галина Вишневская, которые по достоинству оценили красоту голоса талантливого певца.
В 2010 году Сергей Дудинский стал лауреатом первой премии Международного конкурса «Романсиада-2010», и московская газета «Собеседник» назвала его «новым королем романса». Он становится постоянным участником телепрограммы «Романтика романса». В 2012 году артист завоевал премию на Международном конкурсе «Весна романса» (Санкт-Петербург), 2014 год принёс ему победу в телевизионном музыкальном шоу «Живой звук» на телеканале «Россия 1».
Сергей Дудинский – основоположник направления «симфоническая песня». Критики и коллеги по сцене отмечают, что диапазон в четыре октавы и особая экспрессивность голоса Сергея Дудинского создают целое музыкальное представление в одной вокальной партии. Неудивительно, что его новая концертная программа «АртиSт» – настоящий музыкальный моноспектакль, удивительное путешествие во времени.