Сергей Чекулаев окончил Петрозаводский музыкальный колледж имени К. Э. Раутио (2017; класс М. Скрябина) и Петрозаводскую государственную консерваторию имени А. Глазунова (2022, класс доцента кафедры вокального и театрального искусства, заслуженного артиста Республики Карелии В. Дворникова).
С 2017 по 2022 гг работал в Музыкальном театре Республики Карелии.
Был солистом мужского ансамбля «Петроглиф».
В 2020 году стал лауреатом Конкурса исполнительского мастерства им. К. Э. Раутио в номинации «Вокал» (Академический вокал), в 2022 – лауреатом 50-го Всероссийского смотра-конкурса вокалистов-выпускников музыкальных вузов.
С 2022 года является солистом Карельской государственной филармонии.