Уникальным тембром ― басом ― природа одарила не только Олега Диденко, но и его брата Николая, который также успешно выступает на оперной сцене. В детстве братья ходили в Московскую музыкальную школу имени Стасова, а также пели в знаменитом Академическом хоре мальчиков под управлением В.Попова.
С 1991 года Олег Диденко являлся певчим, с 1992 по 1997 год церковным певчим и регентом, постоянным участником церковных фестивалей. Также с 1992 по 1997 год был участником вокальной группы театра «Ленком» в спектаклях «Поминальная молитва», «Безумный день или женитьба Фигаро», «Юнона и Авось».
Позже Олег Диденко окончил Академию хорового искусства по специальностям «Дирижирование» и «Сольное пение». С 2003 по 2005 год работал в Камерном музыкальном театре имени Б.Покровского, с 2004 по 2013 – в театре «Новая Опера».
