Сергей Чекулаев окончил Петрозаводский музыкальный колледж имени К.Э.Раутио (2017; класс М.Скрябина) и Петрозаводскую государственную консерваторию имени А.Глазунова (2022, класс доцента кафедры вокального и театрального искусства, заслуженного артиста Республики Карелия В.Дворникова).
С 2017 по 2022 гг работал в Музыкальном театре Республики Карелия. Являлся солистом мужского ансамбля «Петроглиф».
В 2020 году стал лауреатом Конкурса исполнительского мастерства им.К.Э.Раутио в номинации «Вокал» (Академический вокал), в 2022 –лауреатом 50-го Всероссийского смотра-конкурса вокалистов-выпускников музыкальных вузов.
С 2022 года является солистом Карельской государственной филармонии.